在送走幕臣石谷光政之后，景定便开始着手出兵南下关东之事。因为他并不希望被北条家旧臣们所引燃的战火成燎原之势，只能在春耕过后再次出兵关东。
原本景定的设想是在大战过后休养生息，故而才让太田康资出面，意图招降北条家旧臣。
可是当他得知武田家暗中派遣原上野国人领主潜回旧领煽动国人一揆后，就只有大动干戈这一条路可以走了。
景定立即以松木秀朝、上条景义、矢田野行义等人为道奉行，再次整备因冰雪消融而导致泥泞不堪的下野和仙道七郡的道路主要道路；以松木秀定为小荷驮奉行, 负责调集粮草辎重；以内山满久为军马奉行，大量购入奥羽两国的战马，为之后的出兵关东做好充足准备。
也就在八条家上下进行紧张战备的同时，作为公方后见役的梁田晴助此时也开始不安分起来。在他眼里，占了古河城、结城城等地的八条家与先前的北条家完全是一丘之貉，全是借着讨伐之名, 行兼并之实。如今，梁田晴助甚至已经感到自身安全也遇到了威胁。
而在景定的眼里, 梁田晴助只不过是庇护了足利晴氏的几个儿子, 如今能给他一个公方后见役的身份就已经很看得起他了，竟然还打算从自己手中讨回古河城、结城城等下总的重镇要地，简直是在痴人说梦。
故而，梁田晴助就心一横，通过已经倒向北条家一方的成田长泰、藤田重利等人，暗中与北条氏友、垪和康忠等人展开联系，希望一同联合起来，将上杉家的势力尽数逐出关东八国。
而北条氏友、垪和康忠等人对此自然是乐于见到的，对于他们来说巴不得能增加一些友军，不然的话以才复活不久的北条家一己之力，面对八条家实在是压力太大。眼下八条家尚未调集大军进入关东，北条家就连曾经的本据小田原城都无法夺回，就更不要说夺回相模一国了。这还是在有今川家和武田家支援粮草辎重的情况下，并没有青出于蓝而胜于蓝之势。
毕竟在这世上, 纸是根本包不住火的。
梁田晴助的这一举一动被宇佐美定满全都看在眼里，加上之前他还以关东公方足利藤氏的名义主动招揽失去领地的小山高朝、结城政胜等原足利义氏一方的古河公方家奉公众，成为了下总一国最不安定的因素。
如此种种, 导致双方关系已经十分恶劣，可谓是谁见谁都是二饼碰八万——斜不对眼。
景定当然不会对此继续装聋作哑，于是就在天文二十年，二月十五日，让长期负责若松城宿卫和担任军马奉行的内山满久进驻下野都贺郡小山城，担任小山城城主，领一万五千石知行地，同时在宇都宫家重臣们的家臣、同心、奉公人之中挑选骁勇善战之士编入左控鹤军骑马武士。
虽然景定没整出什么太大的动作，几乎可以算是极为正常的分封家臣，以及招募一些骑马武士。加上原本景定就将河越城设定为左控鹤军步卒的驻地。但是，偏偏梁田晴助做贼心虚，还认为这是八条家要拿自己开刀的征兆。
梁田晴助不仅对此寝食难安，而且还处处提防八条家，弄得双方都不太愉快。