高杰带着残兵败将一路逃回扬州，到了扬州城下，却见城头原本悬挂的“高”字旗早已不见踪影，取而代之的是“黄”字大旗，城门紧闭，吊桥高高拉起。
“黄蛮子！我是高杰，快开门！”高杰冲着城头大喊大叫。
黄得功从女墙垛口后面探出了脑袋, 看着骑着马站在城下的高杰，双手一摊，亮出圣旨：“兴平伯高将军，汝等看好了，圣旨在此，尔等休得造次！陛下有旨，令我黄某守住扬州，不得令叛军入城！翻山鹞, 汝若明智点, 就地放下武器向南京投可活命！”
高杰大怒：“黄蛮子！你和劳资还不是一样是江北四镇？拥立福王，你也是从龙之臣！你以为我高某完蛋了，你能好过？太子朱慈烺绝非善良之辈，小心兔死狗烹！”
黄得功冷笑一声：“翻山鹞，随你怎么骂，黄某也不会开门的！翻山鹞，醒醒吧，福王非正统，新皇方为我大明正统！汝若迷途知返，陛下不会为难你们的！”
“好你个黄蛮子，油盐不进了是吧？”高杰怒骂道，转身向自己的麾下喝令，“攻城！拿下扬州，抓住黄蛮子，千刀万剐了！”
高杰以为城内黄得功兵力不多, 不足一万人，于是开始攻城。随着高杰一声令下, 高杰军的辅兵们打造简易云梯和简易壕桥，向扬州城发起了攻击。
黄得功兵力不多，不足一万人的兵力，连扬州城墙都无法站满。但他接到圣旨之后就表示效忠新皇，并早就做好了准备，除了招募了大批民壮外，还从各大盐商那借来了大批盐丁协助守城。此时扬州的守城兵力已经达到了三万人之多。
各大盐商都有自己的盐丁，平日里他们是押送盐的家丁，用来对付劫匪，抄查私盐贩子的私盐，同时他们自己也干一些贩卖私盐的事情。到了战时，官府可以把盐丁组织起来守城。
攻城的高杰军抵近城墙，被城头黄得功军的火铳和乱箭射了回去。高杰大怒，命令弓箭手和火器兵抵近城墙射击，压制城头守军的弓箭和火器。随后大批步兵冲到护城河跟前，放下简易壕桥，铳管护城河，架上云梯，开始往城头攀爬。
早有防备的黄得功准备好了石灰瓶、火油罐、狼牙拍、夜叉檑、金汁、万人敌等守城武器，高杰军开始往城头攀爬的时候，各种守城武器打将下来，蚁附攻城的高杰军一片片惨叫着从云梯上掉落，死伤惨重。偶尔有几个人爬上城头，也被黄得功亲自率领家丁给打了下去。
见到聚集在城下的高杰军士兵越来越多，黄得功下令：“火油罐，砸！”
漫天飞蝗般的火油罐从城头飞落，“乒乒乓乓”的砸在城下，城下流淌着火油，发出刺鼻的桐油和松脂的味道。随后城头射下火箭，点燃了火油，顿时城下燃起熊熊烈火，浑身起火的高杰军士兵在火海中痛苦的嚎叫，挣扎，最后哭喊着倒在火海中，有些会水的士兵哭喊着跳进水中，虽然扑灭了身上的大火，可是热毒攻心，再被冷水浸泡一下，那些人回去之后也活不了多久了；大火熊熊燃烧，搭在城头的简易云梯也纷纷被烧断，火势蔓延到搭在护城河上的壕桥，壕桥起火，随后就被烧断，残破的桥面纷纷掉进河中。
吃了大亏的高杰无奈，只好下令鸣金收兵。半日的扬州之战，高杰损失了一千多精锐战兵和两千多辅兵，而黄得功仅仅损失了一百多战兵、四百多民壮和两百多盐丁。
首战失利的高杰回到中军大营，下令辅兵们打造大型攻城武器，发誓一定要拿下扬州城。
也就在高杰准备打造大型攻城武器攻城的时候，赵鹏的南京新军和锦衣卫从仪真江边登船，乘坐郑家军船队的船只顺流而下，往扬州方向开去。